Der Stadtverwaltung steht die Verwaltungsführung vor. Zentraler Akteur ist Oberbürgermeister Christof Bolay. Das Gemeindeoberhaupt vereinigt in seinem Amt gleichzeitig drei Funktionen: Er ist stimmberechtigter Vorsitzender des Gemeinderats und aller seiner Ausschüsse, er ist Chef der Stadtverwaltung und er ist Repräsentant und Rechtsvertreter der Stadt Ostfildern. Dem Oberbürgermeister sind in der Verwaltungsführung die Fachbereiche Bürgerservice und Familie, Kultur und Bildung, sowie die Bereiche Presse- und Öffentlichkeitsarbeit, Rechnungsprüfung und Wirtschaftsförderung zugeordnet.

In größeren Städten ist es üblich, die Verwaltungsaufgaben auf mehrere Dezernate zu verteilen, denen jeweils ein Dezernent vorsteht. In Ostfildern ist Erster Bürgermeister Rainer Lechner ständiger Vertreter des Oberbürgermeisters. In der Verwaltungsführung ist er zuständig für die Zentralen Dienste. Die Bürgermeisterin Monika Bader steht dem Technischen Rathaus in Ruit vor und verantwortet in der Verwaltungsführung alle Fragestellungen rund um Stadtplanung und Bauen.